Nació el 5 de mayo de 1963 en Penetanguishene, una ciudad de Ontario, Canadá. Sus padres dicen que cuando tenía tres años andaba siempre cantando la canción que sonara en la radio en el momento, cantando las melodías. Motivado por su padre, James empezó a cantar y a tocar la batería a los cinco años: "Mis padres dicen que siempre iba tamborileando las cosas, así que si no me compraban una batería ¡iba a arruinar la casa!". A los seis años, era obvio que su voz era madura para su edad. Cuando estaba en la escuela, su profesores le puso en clase de canto para ampliar su entrenamiento. Mientras tanto su familia tenía un pequeño coro de barbería, en el que James participó más adelante. A pesar de todo, a James le gustaba el rock con el que creció de adolescente. A los 14 cantaba y tocaba la batería en varios grupos de barrio. Sabía que la batería era algo secundario, que su auténtica pasión era cantar. A los 18 se mudó a Toronto.

Cuando tenía 21 años comenzó formación vocal con la renombrada profesora Rosemary Patricia Burns. Tras trabajar con numerosas bandas canadienses, James adquirió el puesto de vocalista en Winter Rose, con los que estuvo a punto de firmar un contrato con Atlantic Records. Más adelante Pierre Paradis, que trabajaba con James para un proyecto con Aquarius Records, le comentó que había una banda en Nueva York llamada Dream Theater que buscaba vocalista. El resto, como ellos dicen, es historia.

Los gustos musicales de James son muy variados. Cita a Metallica, Aerosmith, Van Halen, Journey, Judas Priest... así como compositores clásicos como Mozart, Vivaldi o Beethoven. Sus influencias como cantante son Steve Perry (Journey), Freddie Mercury, Sting, Paul Rodgers, Ian Gillan (Deep Purple) y Nat King Cole. James siempre ha animado a los vocalistas a adquirir formación formal.

Durante su carrera musical James ha llegado a ser uno de los cantantes más respetados y admirados en el rock progresivo. Como voz de Dream Theater y otros proyectos paralelos ha ayudado a definir el sonido de la música progresiva de este milenio.

Con Dream Theater ha sacado 12 discos durante los más de quince años que llevan juntos, además de numerosos proyectos y colaboraciones con otros músicos. Además de Dream Theater, en 1999 comenzó un proyecto paralelo propio llamado MullMuzzler, con el que ha editado dos discos titulados "Keep It To Yourself" (1999) y "Mullmuzzler 2" (2001). También ha participado como cantante en los siguientes discos: Explorer´s Club "Age Of Impact" (1998), Explorer's Club "Raising The Mammoth" (2002), Leonardo "The Absolute Man" (2001), Ayreon "The Human Equation" (2004), Frameshift "Unweaving The Rainbow" (2003), Tim Donahue "Madmen And Sinners" (2004) y en un disco en solitario titulado "Elements Of Persuasion" (2005). Cuando no está de gira disfruta de la acampada, el esquí y la lectura. Sus autores favoritos incluyen a Anne Rice, Dee Brown, Robert Utley y Forest Carter. Actualmente vive en Toronto, en Canadá, con su mujer Karen, su hija Chloe y su hijo Chance Abraham.